Sam (Hilary Duff) vive una vita quasi fatata con il padre vedovo fino all'età di otto anni nella Valle di San Fernando. Crede in tutti i suggerimenti saggi che l'uomo è capace di darle, compreso il fatto di crescere bene ed andare all'università; lui d'altro canto cerca di insegnarle che le favole sono il coraggio di lottare per ciò in cui si crede e non farsi bloccare dalla paura. Poi un terremoto uccide il padre e la lascia nelle mani di una matrigna patita per la chirurgia plastica, Fiona (Jennifer Coolidge), e di due sorellastre, Brianna (Madeline Zima) e Gabriella (Andrea Avery). Otto anni dopo Sam è una studentessa che sgobba tutto il giorno per Fiona, che ha trasformato il ristorante del padre di Sam in un locale dove i camerieri sono costretti a girare in pattini rosa e dove lei è praticamente sempre assente. Oltre alle prepotenze di Fiona, Sam deve sopportare le ragazze "popolari" della scuola mantenere una relazione con "l'ammiratore segreto" conosciuto in chat che vuole frequentare Princeton con lei. Le uniche vie d'uscita da quel mondo "crudele" sono il suo unico e migliore amico, Carter (Dan Byrd) e Austin Ames (Chad Michael Murray), "l'ammiratore segreto" che però non conosce la sua vera identità, e nemmeno lei. Si fanno chiamare "Il Nomade" e "Princeton 818" Un giorno Austin Ames, tramite email, la invita al ballo di Halloween per parlarsi faccia a faccia. Ma Fiona le ordina di lavorare al ristorante fino a mezzanotte. Con l'aiuto di Carter e Rhonda (Regina King), una cameriera, Sam riesce a trovare un vestito e una maschera per andare alla festa. Princeton 818 incontra Austin al centro della pista a ballo, i due cominciano così a ballare ma la ragazza decide di non rivelargli la propria identità per non essere respinta. Alle 11:45 la sveglia del cellulare di Sam suona così la ragazza è costretta a lasciare Austin per far ritorno in tempo al ristorante e non essere scoperta da Fiona. Mentre corre per non far tardi, Sam perde il cellulare che viene raccolto dal Nomade, deciso a ritrovare quella ragazza. Il giorno dopo, Sam è decisa più che mai a non rivelare la sua identità ad Austin anche dopo aver visto la scuola tappezzata di volantini affissi dal ragazzo per ritrovare la sua Cenerentola. Le sorellastre di Sam trovano le email che il Nomade e la ragazza si sono mandati e le mostrano a Shelby (Julie Gonzalo), il capitano delle cheerleader, che ha appena rotto con Austin. Shelby, pensando che Sam gli abbia rubato Austin, inscena un teatrino davanti a tutta la scuola per mettere in ridicolo la ragazza e rivelare ad Austin la sua vera identità. Sconvolta da ciò che è successo a scuola, Sam vede a casa la sua matrigna che le racconta -quando non è vero- che la ragazza è stata rifiutata dall'università di Princeton. Così dovrà lavorare per sempre nel suo ristorante. Ma quando, lì, ritrova una scritta di suo padre (Non lasciare mai che la paura di perdere ti impedisca di partecipare) capisce di averne abbastanza sia della sua famiglia che del suo lavoro, così dopo essersi ribellata a Fiona e aver abbandonato il ristorante, si trasferisce da Rhonda. Sam è decisa a parlare con Austin, gli racconta tutta la verità e gli dice di non essermi mai finta quello che non era mentre lui sì. Durante la partita finale di football, il ragazzo lascia il campo per andare da lei. Alla fine Sam trova il testamento di suo padre in cui egli dice di aver lasciato tutto alla ragazza. Fiona viene arrestata per aver tenuto segreto il testamento ed è costretta a lavorare al ristorante della ragazza con Bianna e Gabriella. Carter ottiene un ruolo in una pubblicità, Shelby comincia così a fargli la corte ma il ragazzo è fidanzato con la speaker della scuola. Sam e Austin vengono accettati a Princeton e cominciano insieme il loro nuovo futuro.